Unterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen

Hauptunterschied - S_N1 gegen S_N2 Reaktionen

S_N1 und S_N2 sind zwei verschiedene Arten von nucleophilen Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Aber s_N1 steht für unimolekulare Reaktionen, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit ausgedrückt werden kann durch: Rate = K [R-LG]. Im Gegensatz zu S_N1, S_N2 stellt bimolekulare Reaktionen dar und die Reaktionsgeschwindigkeit kann ausgedrückt werden durch: Rate = K '[R-LG] [Nu^-]. In Ergänzung, S_N1 Weg ist ein mehrstufiger Prozess und S_N2 Weg ist ein einstufiger Prozess. Dies ist das Hauptunterschied zwischen S_N1 und S_N2 Reaktionen.

Was ist s_N1 Reaktion

S_N1 zeigt die unimolekularen nucleophilen Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Ihr geschwindigkeitsbestimmender Schritt des Mechanismus hängt von der Zersetzung einer einzelnen Molekülart ab. So dass die Rate eines S_NEine Reaktion kann durch Geschwindigkeit = K [R-LG] ausgedrückt werden. Darüber hinaus ist S_N1 ist eine mehrstufige Reaktion, die während der Reaktion einen Zwischenzustand und mehrere Übergangszustände bildet. Dieses Zwischenprodukt ist ein stabileres Carbokation und die Reaktivität des Moleküls hängt von der R-Gruppe ab. Die folgende Abbildung zeigt den Mechanismus eines S_N1 Reaktion.

Im ersten Schritt bildet der Verlust der Abgangsgruppe (LG) eine stabilere Carbokation. Dies ist der langsamste Schritt oder der geschwindigkeitsbestimmende Schritt des Mechanismus. Anschließend greift das Nukleophil rasch den elektrophilen Kohlenstoff an und bildet eine neue Bindung. Das Energieprofildiagramm von S_NEine unten angegebene Reaktion drückt die Änderung der Energie mit den Reaktionskoordinaten aus.

Außerdem ist die Rate eines S_N1 Reaktion hängt von der Alkylseitenkette mit der Abgangsgruppe ab. Die Reaktivität von R-Gruppen kann wie folgt angeordnet werden.

Reaktivitätsreihenfolge: (CH₃)₃C-> (CH₃)₂CH → CH₃CH₂-  > CH₃-

In einem S_NIn einer Reaktion ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Verlust der Abgangsgruppe, um das intermediäre Carbokation zu bilden. Unter den primären, sekundären und tertiären ist das tertiäre Carbokation sehr stabil und leichter zu bilden. Daher erhöhen Verbindungen mit einer tertiären R-Gruppe die S-Rate_N1 Reaktion. In ähnlicher Weise beeinflusst die Art der Abgangsgruppe die Rate von S._N1 Reaktion, denn je besser, desto schneller das S_N1 Reaktion. Aber die Natur des Nucleophils ist in einem S unwichtig_N1 Reaktion, da das Nukleophil nicht in den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt involviert ist.

Was ist s_N2 Reaktion

S_N2 gibt die bimolekularen nucleophilen Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie an. Bei diesem Mechanismus erfolgen die Trennung der Abgangsgruppe und die Bildung einer neuen Bindung synchron. Daher umfassen zwei molekulare Spezies den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt, und dies führt zu dem Begriff bimolekulare nucleophile Substitutionsreaktion oder SN2. Die Geschwindigkeit der SN2-Reaktion kann ausgedrückt werden als Rate = K [R-LG] [Nu^-]. In der anorganischen Chemie wird diese Reaktion auch als "assoziative Substitution" oder "Austauschmechanismus" bezeichnet. Die folgende Abbildung veranschaulicht den Mechanismus von S_N2 Reaktion.

Hier greift das Nukleophil die entgegengesetzte Richtung der Abgangsgruppe an. Somit ist S_NEine Reaktion führt immer zu einer Inversion der Stereochemie. Diese Reaktion funktioniert am besten mit Methylhalogeniden und primären Halogeniden, da sperrige Alkylgruppen den Rückseitenangriff des Nukleophils blockieren. Außerdem beeinflussen sowohl die Stabilität der Abgangsgruppe als Anion als auch die Stärke ihrer Bindung an das Kohlenstoffatom die Reaktionsgeschwindigkeit.

Die folgenden Abbildungen zeigen das Energieprofildiagramm von S_N1 und S_N2 Reaktionen.

Unterschied zwischen S_N1 und S_N2 Reaktionen

Ratengesetz

S_N1 Reaktion: S_N1 Die Reaktion ist unimolekular und eine Reaktion erster Ordnung. Das Substrat beeinflusst also die Reaktionsgeschwindigkeit.

S_N2 Reaktion: S_N2 Die Reaktion ist bimolekular oder eine Reaktion zweiter Ordnung. Sowohl Substrat als auch Nucleophil beeinflussen also die Reaktionsgeschwindigkeit.

Bewerten Sie den Ausdruck

S_N1 Reaktion: Dies wird ausgedrückt als Rate = K [R-LG]

S_N2 Reaktion: Dies wird ausgedrückt als Rate = K '[R-LG] [Nu^-]

Anzahl der Reaktionsschritte

S_N1 Reaktion: S_N1 Die Reaktion hat nur einen Schritt.

S_N2 Reaktion: S_N2 Die Reaktion besteht aus 2 Schritten.

Carbokationsbildung

S_N1 Reaktion: Während der Reaktion bildet sich ein stabiler Carbokation.

S_N2 Reaktion: Ein Carbokation bildet sich während der Reaktion nicht, da die Trennung der Abgangsgruppe und die Bildung einer neuen Bindung gleichzeitig erfolgen.

Zwischenstaaten

S_N1 Reaktion: Dies hat im Allgemeinen zwei Zwischenzustände.

S_N2 Reaktion: Dieser hat im Allgemeinen einen Zwischenzustand.

Schlüsselfaktor der Reaktion / Große Barriere

S_N1 Reaktion: Die Carbokationsstabilität ist der Schlüsselfaktor der Reaktion.

S_N2 Reaktion: Sterische Hinderung ist der Schlüsselfaktor der Reaktion.

Reaktivitätsreihenfolge basierend auf -R-Gruppe

S_N1 Reaktion: III^ry> II^ry>> ich^ry

S_N2 Reaktion: ich^ry> II^ry>> III^ry

Anforderungen an das Nucleophil, um die Reaktion durchzuführen

S_N1 Reaktion: Es ist ein schwaches oder neutrales Nukleophil erforderlich.

S_N2 Reaktion: Ein starkes Nucleophil ist erforderlich.

Reaktion günstige Lösungsmittel

S_N1 Reaktion: Polares Proton wie Alkohol ist ein günstiges Lösungsmittel.

S_N2 Reaktion: Polare Aprotika wie DMSO und Aceton sind günstige Lösungsmittel.

Stereochemie

S_N1 Reaktion: Das Produkt kann eine racemische Mischung sein, da es zu Stereochemie-Retention oder Inversion kommen kann.

S_N2 Reaktion: Die Inversion der Stereochemie geschieht ständig.

Bildhöflichkeit:

„Lösungsmitteleffekte bei SN1- und SN2-Reaktionen“ von Chem540f09grp12 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia