Unterschied zwischen induktivem und mesomerischem Effekt

Schlüsseldifferenz - Induktiver Effekt vs. Mesomerischer Effekt
 

Induktiver Effekt und Mesomeric-Effekt sind zwei Arten von elektronischen Effekten in mehratomigen Molekülen. Der induktive Effekt und der mesomere Effekt entstehen jedoch aufgrund zweier verschiedener Faktoren. Zum Beispiel, Der induktive Effekt ist ein Ergebnis der Polarisation von σ-Bindungen und der Mesomeric-Effekt ist das Ergebnis der Substituenten oder funktionelle Gruppen in einem chemische Verbindung. In einigen komplexen Molekülen kann sowohl der mesomere als auch der induktive Effekt auftreten.

Was ist ein induktiver Effekt??

Der induktive Effekt ist ein elektronischer Effekt in polaren Molekülen oder Ionen aufgrund der Polarisation von σ-Bindungen. Die Hauptursache für den induktiven Effekt ist der Unterschied der Elektronegativität zwischen den Atomen an jedem Ende der Bindung. Dies schafft eine gewisse Bindungspolarität zwischen zwei Atomen. Die meisten elektronegativen Atome ziehen Elektronen in der Bindung zu sich hin, was zu einer Polarisierung der Bindung führt. Einige Beispiele sind O-H- und C-Cl-Bindungen.

Wasser-Dipol

Was ist Mesomeric Effect??

Der mesomere Effekt entsteht durch die Substituenten oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung und wird durch den Buchstaben M dargestellt. Dieser Effekt ist ein qualitatives Verfahren zur Beschreibung der elektronenziehenden oder -freisetzungseigenschaften von Substituenten, basierend auf den relevanten Resonanzstrukturen. Es ist ein permanenter Effekt in chemischen Verbindungen, die aus mindestens einer Doppelbindung und einer anderen Doppelbindung oder einem durch eine Einfachbindung getrennten, alleinstehenden Paar bestehen. Der mesomere Effekt kann basierend auf den Eigenschaften des Substituenten als "negativ" und "positiv" eingestuft werden. Die Wirkung ist positiv (+ M), wenn der Substituent eine elektronenabgebende Gruppe ist und die Wirkung negativ ist (-M), wenn der Substituent eine elektronenziehende Gruppe ist.

Was ist der Unterschied zwischen induktivem und mesomerischem Effekt??

Eigenschaften:

Induktive Wirkung: Der induktive Effekt ist ein permanenter Polarisationszustand. Wenn zwischen zwei verschiedenen Atomen eine Sigma-Bindung besteht (wenn die elektronegativen Werte der beiden Atome nicht ähnlich sind), ist die Elektronendichte zwischen diesen beiden Atomen nicht einheitlich. Die Elektronendichte ist gegenüber dem elektronegativeren Atom dichter. Obwohl dies ein permanenter Effekt ist, ist er relativ schwach und kann daher leicht von anderen starken elektronischen Effekten übertroffen werden.

Mesomerischer Effekt: Mesomeric Effekt wird durch die Delokalisierung von Elektronen verursacht. Sie kann in einem konjugierten System entlang einer beliebigen Anzahl von Kohlenstoffatomen übertragen werden. Es kann als permanente Polarisation betrachtet werden, die sich meist in ungesättigten Ketten befindet.

Einflussfaktoren:

Induktive Wirkung: Die Elektronegativitätsdifferenz zwischen den beiden Atomen in der Bindung wirkt sich direkt auf den induktiven Effekt aus. Darüber hinaus handelt es sich um ein entfernungsabhängiges Phänomen; Daher ist auch die Bindungslänge ein weiterer Einflussfaktor. Je größer der Abstand ist, desto schwächer ist der Effekt.

Mesomerischer Effekt: Der mesomere Effekt ist ein permanenter Effekt, der von den Substituenten oder den funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung abhängt. Es wird in chemischen Verbindungen gefunden, die mindestens eine Doppelbindung und eine weitere Doppelbindung oder ein einzelnes Paar enthalten, das durch eine Einfachbindung getrennt ist.

Kategorien:

Induktive Wirkung: Der induktive Effekt wird in zwei Kategorien eingeteilt, basierend auf seinem elektronenziehenden oder elektronenabgebenden Effekt in Bezug auf Wasserstoff.

Negativer induktiver Effekt (-I):

Die Gruppen oder Atome mit elektronenziehenden Eigenschaften bewirken den negativen induktiven Effekt. Einige Beispiele sind im Folgenden aufgeführt, je nachdem, wie der -I-Effekt abfällt.

NH₃⁺  > NEIN₂  > CN> SO₃H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH₂ > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH₂ > C₆H₅  > H

Positiver induktiver Effekt (-I):

Die Gruppen oder Atome mit elektronenabgebenden Eigenschaften bewirken den positiven induktiven Effekt. Nachstehend werden einige Beispiele aufgeführt, je nach abnehmender Reihenfolge des + I-Effekts.

C (CH₃)₃  > CH (CH₃)₂  > CH₂CH₃   > CH₃   > H

Mesomerischer Effekt:

Positiver Mesomerischer Effekt (+ M):

Wenn der Substituent aufgrund der Resonanzstrukturen als Elektronen freisetzende Gruppe betrachtet werden kann, ist der Effekt positiv (+ M)..

+M Substituenten: Alkohol, Amin, Benzol

Negativer mesomerischer Effekt (- M):

Wenn der Substituent eine elektronenziehende Gruppe ist, ist der mesomere Effekt negativ (-M).

-M Substituenten: Acetyl (Ethanoyl), Nitril, Nitro

Verweise: "Mesomeric Effekt" -  Wikipedia "Induktiver Effekt" - Wikipedia "Kapitel 4: Alkohole und Alkylhalogenide" - Abteilung für Chemie, Universität von Calgary "Induktiver Effekt, Elektromerischer Effekt, Resonanzeffekte und Hyperkonjugation" - BRILLANT "Induktive Wirkung" - IUPAC-Kompendium der chemischen Terminologie - das Goldbuch "Reaktionen von aromatischen Verbindungen (insgesamt)" - Chemgapedia https://schools.aglasem.com/4464 Bildhöflichkeit:  "Wasser V" Von Jü - Eigene Arbeit (CC0) via Commons Wikimedia "Mesomeric effect (-M) V" Von Jü - Eigene Arbeit (Public Domain) via Commons Wikimedia